《四十次約會》一位苦苦尋覔真愛的女子接受了姑姑的挑戰：在40個夜晚裡約會40次，尋找真愛。如果失敗，姑姑將替她支付房租和學生貸款。然而，這段旅程遠比預想的更加艱難。